Nach der Überlieferung stifteten Graf Bertold von Bibereck
mit seiner Gemahlin, seine Brüder Konrad (Bischof von Chur) und Siegfried
(Domherr in Augsburg) um 1126 das Kloster Roggenburg.
Die ersten Prämonstratenser kamen aus dem nahegelegenen Kloster Ursberg. Sie
siedelten sich zunächst in der Niederung beim Weiher an, zogen aber bald auf
den Burgberg und weihten dort die erste Klosterkirche ein.
Bereits Mitte des 12. Jahrhunderts gründete Roggenburg schon weitere Klöster: Adelberg bei Göppingen und in der Schweiz St. Luzi in Chur, Churwalden, Katzis und Bendern, die wiederum weitere Klöster in der Schweiz (z. B. St. Jakob im Prätigau errichteten. Bis zur Säkularisation waren die Schweizer Klöster, die somit alle Roggenburg als Stammkloster hatten, mit dem Reichsstift Roggenburg in engem Kontakt.
Das aufblühende Stift wurde 1444 zur Abtei erhoben und erhielt 1544 die Reichsunmittelbarkeit. Das Kloster überstand die Verwüstungen des Bauernkrieges, die Reformationswirren und die Not der Schwedenzeit. Im gesegneten 18. Jahrhundert schuf das Dreigestirn der großen Äbte Dominikus Schwaninger, Kaspar Geisler und Georg Lienhardt jene barocke Welt, die uns heute noch vor Augen steht.
Um 1732 begann der Neubau der Klostergebäude mit dem Westflügel. Im Juli 1752 wurden die Grundsteine für die neue Kirche und den Ostflügel gelegt. Die Arbeiten an der weiträumigen doppeltürmigen Klosterkirche fanden mit den Einweihungsfeierlichkeiten im Oktober 1758 ihren Abschluß. Der Südflügel der Klosteranlage konnte im Jahre 1766 fertiggestellt werden. In der glanzvollen Blüte des 18. Jahrhunderts wurden sämtliche Pfarr- und Filialkirchen des Klostergebietes neu errichtet oder ausgebaut. Vor allem Schießen, Oberwiesenbach, Breitenthal und Ingstetten sind hier zu nennen. Die folgenden Jahre, überschattet vom Flüchtlingselend französischer Emigranten, von Kriegswirren, Plündereien und gewaltigen Kontributionsleistungen fügten dem Kloster großen Schaden zu.
Nach dem Frieden von Lunéville war die Säkularisation nicht mehr aufzuhalten. Am 4. September 1802 wurde das Reichsstift Roggenburg von Bayerischem Militär besetzt, am 29. November des gleichen Jahres wurde der letzte Abt, Thaddäus Aigler, seines Amtes enthoben und der Konvent mit 36 Chorherren aufgelöst. Alle Bemühungen von Abt und Konvent, das gemeinsame Leben fortzuführen, erwiesen sich als vergeblich.
Nach der Klosteraufhebung nutzten zahlreiche Leute und
Institutionen das Gebäude. So beherbergten die Klostermauern z. B. ein
Landgericht, ein Gefängnis, eine Haushaltungsschule, einen Schwesternkonvent
der Dillinger Franziskanerinnen, Heimatvertriebene, ...
180 Jahre nach der Säkularisation sind die Prämonstratenser wieder in ihr früheres Kloster zurückgekehrt. Die Abtei Windberg bei Bogen in Niederbayern hat in Übereinstimmung mit dem damaligen Diözesanbischof Dr. Josef Stimpfle, Augsburg, im Oktober 1982 die Pfarrei Roggenburg übernommen.
Seit der Wiederbesiedelung des Klosters bemüht sich die Klostergemeinschaft um die Sanierung des Gebäudes und um ein Nutzungskonzept für das Klosterareal. So konnte nach umfangreichen Renovierungsarbeiten der ehem. Westliche Wirtschaftshof „Prälatengarten“ 2001 als Haus für Kunst und Kultur eingeweiht werden.